Lernhilfen 'Organische Chemie'

Isomere finden (PUBCHEM), empfohlen

In der PubChem-Datenbank lassen sich alle (realen) Moleküle mit gleicher Summmenformel (= Isomere) finden, zum Beispiel:

  • C2H4O (Aufg. 1, S. 3)
  • C4H8O2 (Aufg. 2, S. 3)
  • C3H7NO2 (Zusatzaufgabe für Schnellere)
  • C2H3N (Prüfungsvorbereitung)

Im Folgenden findest du eine kurze Anleitung:

1. Molekülsuche durch Eingabe der Summenformel

Benutzeroberfläche für die Suche nach Isomeren in der PubChem-Datenbank

2. Isomer auswählen

Benutzeroberfläche für die Auswahl von Isomeren in der PubChem-Datenbank

3. Skelettformel des Isomers (2-D)

Benutzeroberfläche für die Anzeige der Skelettformel des ausgewählten Isomers in der PubChem-Datenbank (2-D-Darstellung)

4. Isomer inkl. H-Atome anzeigen (3-D)

Benutzeroberfläche für die Anzeige des ausgewählten Isomers inklusive H-Atome (Kugelstäbchen-Modell) in der PubChem-Datenbank (3-D-Darstellung)

Zur Datenbank (PUBCHEM)

Lernkontrolle "Molekül-Ionen" (Salzformeln in einf. und Ionen-Schreibw., S. 2e)

Musterlösung zur Lernkontrolle (S. 2f)

Nomenklatur: Alkane und Cycloalkane (ChiLe)

Nomenklaturübung

Der folgende Inhalt basiert auf dieser bzw. jener Webseite (© ChiLe), welche nur noch mit dem nicht mehr unterstützten Shockwave-Player funktioniert. Einzelne Bilder der Animation wurden per Screenshot festgehalten und in eine Slideshow integriert. Im Unterschied zum Original ist der Name des Moleküls beim Startbild noch nicht bekannt.

  1. Versuche zuerst selbst die folgenden sieben Moleküle mit dem korrekten systematischen Namen zu bezeichnen.
  2. Vollziehe dann Schritt um Schritt – durch wiederholtes Drücken auf ">>" –die Benennung der folgenden Verbindungen nach:

1. Beispiel:  Wie nummeriert man?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 2,3,6-Trimethylheptan

2. Beispiel:  Gleiche Nummer möglich – und dann?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 3-Chlor-4-methylhexan

3. Beispiel:  Gleiche Nummer möglich – und dann?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 3-Ethyl-4,7-dimethylnonan

4. Beispiel:  Wo ist die Hauptkette?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 2,3,5-Trimethyl-4-propylheptan

5. Beispiel:  Cycloalkan

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: Propylcyclobutan

6. Beispiel:  Gleiche Nummer möglich – und dann?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 1-Ethyl-2-propylcyclopentan

7. Beispiel:  Was gibt den Stammnamen?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 2-Cyclopropyl-3-methylbutan
Nomenklatur: Alkene und Cycloalkene (ChiLe), empfohlen

Nomenklaturübung

Der folgende Inhalt basiert auf dieser bzw. jener Webseite (© ChiLe), welche nur noch mit dem nicht mehr unterstützten Shockwave-Player funktioniert. Einzelne Bilder der Animation wurden per Screenshot festgehalten und in eine Slideshow integriert. Im Unterschied zum Original ist der Name des Moleküls beim Startbild noch nicht bekannt.

  1. Versuche zuerst selbst die folgenden sechs Moleküle mit dem korrekten systematischen Namen zu bezeichnen.
  2. Vollziehe dann Schritt um Schritt – durch wiederholtes Drücken auf ">>" –die Benennung der folgenden Verbindungen nach:

1. Beispiel:  Doppelbindung muss in Hauptkette liegen!

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette: Die Doppelbindung muss in der Hauptkette liegen.
Nummerierung der C-Atome: Die Doppelbindung muss eine möglichst kleine Positionsnummer erhalten.
Substituenten
Name: 3-Propyl-1-hepten

2. Beispiel:  E- oder Z-Form?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: (E)-1-Chlor-1-penten

3. Beispiel:  E- oder Z-Form?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: (Z)-3-Methyl-3-hexen

4. Beispiel:  Chlor hat die höhere Priorität

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten: Cl hat die höhere Ordnungszahl (17) als das C (Ordnungszahl 6) der Ethylgruppe (C-Atome 1 und 2). Deshalb hat das Cl-Atom die höhere Priorität und ist E-konfiguriert zur Propylgruppe (C-Atome 5–7).
Name: (E)-3-Chlor-4-methyl-3-hepten

5. Beispiel:  Doppelbindung hat Priorität

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome: Die Doppelbindung hat Priorität gegenüber Substituenten und muss die kleinste Nummer erhalten.
Substituenten
Name: 3-Ethylcyclohexen (die Position der Doppelbindung ist in einem Cycloalkenring immer beim C-1-Atom und muss deshalb nicht angegeben werden; 3-Ethyl-1-cyclohexen wäre aber auch okay.)

6. Beispiel:  Grosse Ringformen ermöglichen trans-Konfiguration

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Trans-Konfiguration an der Dopppelbindung
Name: trans-Cyclodecen
Nomenklatur: Alkine (ChiLe), empfohlen

Nomenklaturübung

Der folgende Inhalt basiert auf dieser Webseite (© ChiLe), welche nur noch mit dem nicht mehr unterstützten Shockwave-Player funktioniert. Einzelne Bilder der Animation wurden per Screenshot festgehalten und in eine Slideshow integriert. Im Unterschied zum Original ist der Name des Moleküls beim Startbild noch nicht bekannt.

  1. Versuche zuerst selbst die folgenden sechs Moleküle mit dem korrekten systematischen Namen zu bezeichnen.
  2. Vollziehe dann Schritt um Schritt – durch wiederholtes Drücken auf ">>" –die Benennung der folgenden Verbindungen nach:

1. Beispiel:  Dreifachbindung vor Doppelbindung!

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome: Die Doppelbindung wird als Substituent betrachtet und muss eine möglichst kleine Positionsnummer erhalten.
Substituenten
Name: (E)-4-Nonen-6-in oder (E)-Non-4-en-6-in

2. Beispiel:  Dreifachbindung vor Substituent

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome: möglichst kleine Nummer für Dreifachbindung
Substituenten
Name: 4-Methyl-1-pentin (4-Methyl-pent-1-in)

3. Beispiel:  Alkinylgruppe als Substituent

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette: Ring (C5) hat mehr C-Atome als die Kette (C4)
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 3-Butinylcyclopentan
Elektrophile Addition: Animation (ChiLe), empfohlen

Elektrophile Addition vom Brom an Ethen (Animation)

In der folgenden Animation für die elektrophile Addition von Brom an Ethen sind die H-Atome des Ethens (C2H4) nur mit Strichen angedeutet. Beim letzten Schritt der Animation, beim Produkt 1,2-Dibromethan, stehen fälschlicherweise noch die Ladungen (+/–) bei den zwei C-Atomen da:

Animation (ChiLe)

Elektrophile Addition vom Brom an Cyclohexen

Beim Versuch 2 (S. 18) kam – anstelle von Ethen – Cyclohexen (3-D-Struktur) zum Einsatz, wobei (trans)-1,2-Dibromcyclohexan (3-D-Struktur) entstand. Bei zyklischen Alkenen wird ersichtlich, dass die 2 Bromatome nicht auf der gleichen Seite des C6-Rings binden.

Nomenklatur: Alkohole und Ether (ChiLe), empfohlen

Nomenklaturübung

Der folgende Inhalt basiert auf dieser bzw. jener Webseite (© ChiLe), welche nur noch mit dem nicht mehr unterstützten Shockwave-Player funktioniert. Einzelne Bilder der Animation wurden per Screenshot festgehalten und in eine Slideshow integriert. Im Unterschied zum Original ist der Name des Moleküls beim Startbild noch nicht bekannt.

  1. Versuche zuerst selbst die folgenden sieben Moleküle mit dem korrekten systematischen Namen zu bezeichnen.
  2. Vollziehe dann Schritt um Schritt – durch wiederholtes Drücken auf ">>" –die Benennung der folgenden Verbindungen nach:

1. Beispiel:  Wie nummeriert man?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 5-Fluor-2,4-hexandiol (5-Fluorhexan-2,4-diol)

2. Beispiel:  Was bildet den Stammnamen?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten: Phenyl = Benzol als Substituent
Name: 3-Phenyl-1-propanol (3-Phenylpropan-1-ol)

3. Beispiel:  Ether

Wie heisst dieses Molekül?
funktionelle Gruppe
Substituenten: Benzyl = Benzol mit CH2-Gruppe
Name: Benzylbutylether

4. Beispiel:  Ether oder nicht?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung und Substituenten (Methoxy = -O-CH3)
Name: 3-Methoxyhexan
ch-mau