Lernhilfen zu Skript 'Teil G'

Diamant, Graphit, etc.: Animation (UNIVERSITY OF VIRGINIA)

Die folgenden Moleküle zur Seite 4 im Skript können mit der Maus bzw. mit dem Finger gedreht und somit von verschiedenen Seiten betrachtet werden (Molekül-Animation: University of Virginia, Yale University, Chiral Publishing Company).

(iii) Graphen

Zusatzaufgabe (MAU), sehr empfohlen

Zusatzaufgabe 2d: Darstellungsformen von org. Molekülen (Skript S. 7)

Musterlösung zur Zusatzaufgabe 2d

Homologe Reihe (3-D-Struktur): Animation (CHEMIE INTERAKTIV), empfohlen

3-D-Struktur von Alkanen der homologen Reihe (Methan bis Decan)

Die folgenden Moleküle aus dem Skript (S. 8) können mit der Maus bzw. mit dem Finger gedreht und somit von verschiedenen Seiten betrachtet werden:

  1. Wähle "Stoffliste" und dann aus der Dropdown-Liste das erste Alkan, nämlich Methan (vgl. Screenshot unten).
  2. Drehe das Molekül so, dass das Schattenbild des Kugel-Stäbchen-Modells die Projektionsformel ergeben würde (= überall 90°-Winkel, vgl. Screenshot unten).
  3. Drücke unter "Modelle" auf "Kugel" der Grösse "8", um das Kalottenmodell zu sehen.
  4. Wiederhole die Schritte 1–3 mit dem nächsten Alkan der homologen Reihe (also Ethan, Propan, Butan etc.) und vergleiche den Molekülbau mit der angegebenen Summen- und Gruppenstrichformel.

Benutzeroberfläche für die interaktive Animation zur Darstellung der 3-D-Struktur von Alkanen der holologen Reihe Methan bis Decan (CHEMIE-INTERAKTIV)

Interaktive Animation (CHEMIE-INTERAKTIV)

Cycloalkane (3-D-Struktur): Animation (PubChem)

Die folgenden Moleküle zur Seite 7 im Skript werden zuerst in Skelettformel dargestellt. Darunter finden sich die Moleküle im Kugel-Stäbchen-Modell dargestellt; man kann jedoch auch mit einem Klick auf das Kalottenmodell ("Space-Filling") wechseln. Diese 3-D-Moleküle können mit der Maus bzw. mit dem Finger gedreht und somit von verschiedenen Seiten betrachtet werden (Molekül-Animation via JSmol: PubChem).

(iii) Cyclobutan

Übung mit Modellen

Die folgenden Moleküle aus dem Skript (S. 10, Aufg. 1–3) können mit der Maus bzw. mit dem Finger gedreht und somit von verschiedenen Seiten betrachtet werden. Die Moleküle sind im Kugel-Stäbchen-Modell dargestellt (Molekül-Animation via JSmol: STOLAF).

Aufgabe 1: Konstitutionsisomere (C5H12)

(ii) Isopentan (2-Methylbutan)

(iii) Neopentan (2,2-Dimethylpropan)

Aufgabe 2: Blick von der Seite und von oben auf dasselbe Butan-Molekül

(i) n-Butan

Drehe das Molekül so, dass es der 2. Form entspricht.

Aufgabe 3: 3-D-Struktur von Cyclohexan (C6H12)

(i) Cyclohexan (Sesselform)

(ii) Cyclohexan (von der Sesselform zur Wannenform)

Drücke im rechten Teil auf den Reaktionspfeil, um die Konformationsänderung von der energiearmen Sesselform zur energiereicheren Wannenform und wieder zurück zur Sesselform nachzuvollziehen.

Aufgaben zur Nomenklatur

Die folgenden Moleküle aus dem Skript (S. 10, Aufg. 4–6) können mit der Maus bzw. mit dem Finger gedreht und somit von verschiedenen Seiten betrachtet werden (Molekül-Animation: PubChem und STOLAF).

Aufgabe 4: Vom Namen zur Struktur

Aufgabe 5: Von der Gruppen- oder Skelettformel zum Namen

Aufgabe 6: Konstitutionsisomere von Hexan (C6H14)

Unter der Skelettformel ist direkt die 3D-Struktur (Kugel-Stäbchen-Modell) zu finden.

Nomenklatur: Alkane und Cycloalkane (ChiLe), empfohlen

Nomenklaturübung

Der folgende Inhalt basiert auf dieser bzw. jener Webseite (© ChiLe), welche nur noch mit dem nicht mehr unterstützten Shockwave-Player funktioniert. Einzelne Bilder der Animation wurden per Screenshot festgehalten und in eine Slideshow integriert. Im Unterschied zum Original ist der Name des Moleküls beim Startbild noch nicht bekannt.

  1. Versuche zuerst selbst die folgenden sieben Moleküle mit dem korrekten systematischen Namen zu bezeichnen.
  2. Vollziehe dann Schritt um Schritt – durch wiederholtes Drücken auf ">>" –die Benennung der folgenden Verbindungen nach:

1. Beispiel:  Wie nummeriert man?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 2,3,6-Trimethylheptan

2. Beispiel:  Gleiche Nummer möglich – und dann?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 3-Chlor-4-methylhexan

3. Beispiel:  Gleiche Nummer möglich – und dann?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 3-Ethyl-4,7-dimethylnonan

4. Beispiel:  Wo ist die Hauptkette?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 2,3,5-Trimethyl-4-propylheptan

5. Beispiel:  Cycloalkan

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: Propylcyclobutan

6. Beispiel:  Gleiche Nummer möglich – und dann?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 1-Ethyl-2-propylcyclopentan

7. Beispiel:  Was gibt den Stammnamen?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 2-Cyclopropyl-3-methylbutan
Nomenklatur: Puzzle (CHEMIEUNTERRICHT.CH)

Rund um die Nomenklatur von Alkanen liegen auf dieser Website (chemieunterricht.ch) 3 Übungen vor (Alkanpuzzles 1–3), bei welchen du mit der Maus den richtigen Namen zu einer gegebenen Struktrformel zuordnen musst.

Schmelz- und Siedepunkt: Zusatzaufgaben (MAU), empfohlen

Zusatzaufgaben 4+5: Schmelz- und Siedepunkt (S. 11c)

Musterlösung zu den Zusatzaufgaben 4+5

Löslichkeit: Zusatzaufgabe (MAU)

Zusatzaufgabe 4: Mischbarkeit / Löslichkeit (S. 13c), inkl. Musterlösung

Flammpunkt: Videos "Fireballs" und "Hand Sanitizer Fire" (YOUTUBE) und Erklärungen (MAU)
Fireballs mit Feurzeugbenzin

Das folgende Video (3:32 min, YouTube) zeigt, wie man einen "Fireball" aus Baumwolle und Feuerzeugbenzin herstellt, den man kurze Zeit in den Händen halten bzw. von Hand zu Hand jonglieren kann. Nicht nachmachen.

Erklärung

Feuerzeugbenzin besteht aus kurzen Alkanmolekülen. Dadurch hat es nicht nur einen tiefen Flammpunkt, sondern es verdampft auch ausgeprägt schnell. Dadurch befindet sich rund um den Stoffball bzw. über der Handfläche eine ausreichend dicke Schicht reinen Benzindampfs, die aufgrund des Sauerstoffmangels nicht brennt und den Stoffball bzw. die Haut vor der Flamme darüber schützt. Erst in grösserem Abstand verringert sich die Benzinkonzentration und ist genügend Sauerstoff da, sodass ein brennbares Gemisch vorliegt. Die dabei freigesetzte Wärme kann jedoch die Temperatur des noch vorhandenen flüssigen Feuerzeugbenzins nicht über den tiefen Siedepunkt erhöhen, da alle Energie in den Phasenübergang flüssig zu gasförmig geht.

"Brennende Finger" mit alkoholischem Desinfektionsmittel

Das folgende Video (1:07 min, YouTube) zeigt, wie man brennende Finger bzw. Hände mithilfe von alkoholhaltigem Desinfektionsmittel erzeugt, ohne sich die Finger zu verbrennen. Nicht nachmachen.

Erklärung

Alkoholhaltige Desinfektionsmittel, wie sie im Rahmen der COVID-19-Pandemie zum Einsatz kamen, enthalten Ethanol (CH3–CH2–OH) oder Isopropanol (CH3–CH(OH)–CH3) als wirksame Komponente. Aufgrund der mässigen zwischenmolekularen Kräfte haben die Stoffe einen geringen Flammpunkt und lassen sich mit einem Feuerzeug entzünden. Die Finger kriegen dabei nicht zu viel Wärme ab, da einerseits eine dünne Schicht Alkoholdampf die Finger schützt, andererseits die Wärme des erst weiter aussen vorhandenen, brennenden Alkohol-Luft-Gemischs die Temperatur der Flüssigkeit auf der Haut ja nicht über die eher tiefe Siedetemperatur des Alkohols bringen kann. Das in einem Desinfektionsmittel ebenfalls enthaltene Wasser hat einen höheren Siedepunkt als die zwei Alkohole. Vor allem hat Wasser eine hohe Wärmekapazität und kann somit die bei der Verbrennung freigesetzte Wärme aufnehmen. Das nicht brennbare Wasser bleibt somit als Film auf der Haut zurück und schützt diese vor Verbrennung.

Das folgende Video (10:19 min, YouTube) zeigt und erläutert detailliert den Reaktionsmechanismus der radikalischen Substitution bei der Reaktion des Alkans Ethan mit Brom:

Halogenalkane (3-D-Struktur): Animation (STOLAF)

Die folgenden Moleküle aus der Tabelle auf der Seite 17 im Skript können mit der Maus bzw. mit dem Finger gedreht und somit von verschiedenen Seiten betrachtet werden. Die Moleküle sind im Kugel-Stäbchen-Modell dargestellt (Molekül-Animation via JSmol: STOLAF).

3-D-Struktur von Alkenen: Animation (STOLAF, PUBCHEM), empfohlen

Die folgenden Moleküle auf den Seite 18 und 20 im Skript können mit der Maus bzw. mit dem Finger gedreht und somit von verschiedenen Seiten betrachtet werden. Die Moleküle sind im Kugel-Stäbchen-Modell dargestellt (Molekül-Animation: StOlaf, PubChem).

Homologe Reihe der Alkene (S. 18)

(i) Ethen

(ii) Propen

(iii) 1-Buten

(iv) 1-Penten

Elektrophile Addition (S. 18, Versuch 2)

(i) Cyclohexen (Alken)

Nomenklatur und Stereoisomerie (S. 20)

(b) (E)-2-Buten (trans-Buten)

(c) (Z)-2-Buten (cis-Buten)

Link zur Biologie (S. 20)

Nomenklatur und Struktur (S. 23)

Elektrophile Addition: Animation (ChiLe)

Elektrophile Addition vom Brom an Ethen (Animation)

In der folgenden Animation für die elektrophile Addition von Brom an Ethen sind die H-Atome des Ethens (C2H4) nur mit Strichen angedeutet. Beim letzten Schritt der Animation, beim Produkt 1,2-Dibromethan, stehen fälschlicherweise noch die Ladungen (+/–) bei den zwei C-Atomen da:

Animation (ChiLe, n.a.)

Elektrophile Addition vom Brom an Cyclohexen

Beim Versuch 2 (S. 18) kam – anstelle von Ethen – Cyclohexen (3-D-Struktur) zum Einsatz, wobei (trans)-1,2-Dibromcyclohexan (3-D-Struktur) entstand. Bei zyklischen Alkenen wird ersichtlich, dass die 2 Bromatome nicht auf der gleichen Seite des C6-Rings binden.

Nomenklatur: Alkene und Cycloalkene (ChiLe), empfohlen

Nomenklaturübung

Der folgende Inhalt basiert auf dieser bzw. jener Webseite (© ChiLe), welche nur noch mit dem nicht mehr unterstützten Shockwave-Player funktioniert. Einzelne Bilder der Animation wurden per Screenshot festgehalten und in eine Slideshow integriert. Im Unterschied zum Original ist der Name des Moleküls beim Startbild noch nicht bekannt.

  1. Versuche zuerst selbst die folgenden sechs Moleküle mit dem korrekten systematischen Namen zu bezeichnen.
  2. Vollziehe dann Schritt um Schritt – durch wiederholtes Drücken auf ">>" –die Benennung der folgenden Verbindungen nach:

1. Beispiel:  Doppelbindung muss in Hauptkette liegen!

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette: Die Doppelbindung muss in der Hauptkette liegen.
Nummerierung der C-Atome: Die Doppelbindung muss eine möglichst kleine Positionsnummer erhalten.
Substituenten
Name: 3-Propyl-1-hepten

2. Beispiel:  E- oder Z-Form?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: (E)-1-Chlor-1-penten

3. Beispiel:  E- oder Z-Form?

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: (Z)-3-Methyl-3-hexen

4. Beispiel:  Chlor hat die höhere Priorität
(weglassen: Regel wird im GFCH nicht behandelt.)

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome
Substituenten: Cl hat die höhere Ordnungszahl (17) als das C (Ordnungszahl 6) der Ethylgruppe (C-Atome 1 und 2). Deshalb hat das Cl-Atom die höhere Priorität und ist E-konfiguriert zur Propylgruppe (C-Atome 5–7).
Name: (E)-3-Chlor-4-methyl-3-hepten

5. Beispiel:  Doppelbindung hat Priorität

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome: Die Doppelbindung hat Priorität gegenüber Substituenten und muss die kleinste Nummer erhalten.
Substituenten
Name: 3-Ethylcyclohexen (die Position der Doppelbindung ist in einem Cycloalkenring immer beim C-1-Atom und muss deshalb nicht angegeben werden; 3-Ethyl-1-cyclohexen wäre aber auch okay.)

6. Beispiel:  Grosse Ringformen ermöglichen trans-Konfiguration

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Trans-Konfiguration an der Dopppelbindung
Name: trans-Cyclodecen
3-D-Struktur von Alkinen: Animation (STOLAF, PUBCHEM), empfohlen

Die folgenden Moleküle auf den Seiten 22 und 23 im Skript können mit der Maus bzw. mit dem Finger gedreht und somit von verschiedenen Seiten betrachtet werden. Die Moleküle sind im Kugel-Stäbchen-Modell dargestellt (Molekül-Animation: StOlaf, PubChem).

Homologe Reihe der Alkine (S. 22)

(i) Ethin

(ii) Propin

(iii) 1-Butin

(iv) 1-Pentin

(iv) 2-Pentin

Nomenklatur (S. 23)

Nomenklatur: Alkine (ChiLe), empfohlen

Nomenklaturübung

Der folgende Inhalt basiert auf dieser Webseite (© ChiLe), welche nur noch mit dem nicht mehr unterstützten Shockwave-Player funktioniert. Einzelne Bilder der Animation wurden per Screenshot festgehalten und in eine Slideshow integriert. Im Unterschied zum Original ist der Name des Moleküls beim Startbild noch nicht bekannt.

  1. Versuche zuerst selbst die folgenden sechs Moleküle mit dem korrekten systematischen Namen zu bezeichnen.
  2. Vollziehe dann Schritt um Schritt – durch wiederholtes Drücken auf ">>" –die Benennung der folgenden Verbindungen nach:

1. Beispiel:  Dreifachbindung vor Doppelbindung!
(erst zur Prüfungsvorbereitung)

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome: Die Doppelbindung wird als Substituent betrachtet und muss eine möglichst kleine Positionsnummer erhalten.
Substituenten
Name: (E)-4-Nonen-6-in oder (E)-Non-4-en-6-in

2. Beispiel:  Dreifachbindung vor Substituent

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette
Nummerierung der C-Atome: möglichst kleine Nummer für Dreifachbindung
Substituenten
Name: 4-Methyl-1-pentin (4-Methyl-pent-1-in)

3. Beispiel:  Alkinylgruppe als Substituent
(weglassen: Regel wird im GFCH nicht behandelt.)

Wie heisst dieses Molekül?
längste C-Kette: Ring (C5) hat mehr C-Atome als die Kette (C4)
Nummerierung der C-Atome
Substituenten
Name: 3-Butinylcyclopentan
ch-mau